Hűtőszerek felhasználása
Természeteshűtőszerekmint például a mentol, a menton, a metil-acetát és a borsmentaolaj a hűvösség és frissesség érzését keltik, miközben menta illatot biztosítanak. Széles körben használják mindennapi termékekben, például tusfürdőkben és samponokban. Ezeknek a hűtőanyagoknak a szemre és az orrra gyakorolt irritáló hatása, valamint a nagyobb adagok alkalmazásának szükségessége miatt felhasználásuk élelmiszer-aromákban korlátozott. Élelmiszerben való alkalmazásuk főként rágógumira és mentafélékre korlátozódik. Csak az ilyen termékekben állítják elő őket A hűtőközegekhez kapcsolódó "nem hűsítő hatás" általában elfogadható.
Annak érdekében, hogy hűtőanyagokat más termékterületeken alkalmazzanak, valamint rágógumit és más, a mentától eltérő ízű termékeket állítsanak elő, új hűtőanyagok kifejlesztése sürgős, és igen nagy kihívást jelent. Az 1970-es évek óta különféle hűsítő érzetű szintetikus termékeket fejlesztettek ki és széles körben alkalmaznak az ehető aromaiparban. Watsonnak és a Wilkinson Sword munkatársainak a szintetikus hűtőközegek terén végzett úttörő munkáját követően az e területen végzett kutatások egyre nagyobb figyelmet kaptak. A mentollal összehasonlítva ezek a hűtőszerek erős hűsítő érzést biztosítanak a mentol égető érzése nélkül, ha nagy dózisban használják. Ezen túlmenően, mivel ezeknek a hűtőanyagoknak szinte nincs keserűsége és menta aromájuk, ezért nem menta ízű ételízek készítéséhez is használhatók. Ezek a hűsítőszerek mentollal együtt alkalmazva szinergikus hatást is kifejtenek, és nagyon jellegzetes érzést keltenek.
A bőr hidegreceptorai az epidermisz alján találhatók, {{0}},1-0,2 mm-rel a bőrfelszín alatt, átmérőjük pedig körülbelül 1 mm. Amikor a hőmérséklet körülbelül 32 fokra csökken, a hidegreceptor jeleket kezd kibocsátani. Minél alacsonyabb a hőmérséklet, annál erősebb a jel. Amikor a hőmérséklet 13 fok alá csökken, fájdalmat fog érezni, de a fájdalom különböző receptorokon keresztül érződik. A száj könnyebb behatolása miatt érzékenyebb lehet a hidegérzetre, mint a külső bőr. A mentol által keltett hűsítő érzést a Ca2+ vezetőképesség csökkenése okozza.
A környezeti hőmérséklet és a molekulák szinergikus hatása jelentős hatással van a hűtési érzetre. Például az alacsony hőmérséklet fokozhatja a mentol hűsítő érzését, míg a magas hőmérséklet az ellenkezőjét. Emellett a hűsítő érzés az egyén érzékenységével is összefügg. Ha például a mentolt vesszük, az orális küszöb változása 0,02-10 ug, és a legtöbb ember a viszonylag érzékeny csoportba tartozik.
A hűtőanyagok jellemzően ehető illóolajokban és bázisokban oldódnak, és a végtermékben történő felhasználás előtt általában jól összekeverik őket. A felhasznált hűtőközeg mennyisége az alkalmazott terméktől függ, és gyakran nagyon változó. Az ételízesítők közül a rágógumit és a fogkrémet használják fel a legtöbben, ezt követik a cukorkák és a torokpasztillák, az egyéb üdítőitalok és magas víztartalmú termékek pedig kisebb mértékben. Ezenkívül ezek a hűtőszerek poláris rendszerekben működnek a legjobban, például italoknál, mint a rágógumiknál. Ezért egyes termékekben, ahol a hűtőszerek alkalmazása nehézkes, a hűtőanyagokból általában cukorbevonatot készítenek, hogy a mátrix lipofilségét leküzdjék.
A hűtőközegek molekuláris szerkezeti jellemzői
A hűtőközeg molekulák általában hidrogénkötéseket képező csoportokkal, kompakt szénláncvázzal és megfelelő hidrofil-lipofil egyensúlyi értékkel rendelkeznek. A relatív molekulatömeg általában 150 és 350 között van. A kémiai hűtőszerek közös jellemzője, hogy nem okoznak hűtési fáradtságot. Mindaddig, amíg érintkezésbe kerülnek a szájban vagy a bőrben lévő receptorokkal, mindig hűsítő érzést keltenek. Valamilyen oknál fogva az amid hűtőszerek általában gyorsabban keltenek hűsítő érzést, mint a nitrogénmentesek, a mentol kivételével.
A hűtőközegek molekulaszerkezete és aktivitása közötti kapcsolat egyelőre nem egészen világos. Amint azt korábban említettük, a hűtőközeg-molekulák gyakran közös tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek a jellemzők használhatók a hűtőközeg molekulák tervezésében, de ezek a tulajdonságok nem fedhetik le az összes hűtő aktivitású vegyületet. Mivel a lipofilitás és a hidrogénkötések kialakulása a hűsítő érzés előidézésének alapvető eleme, a legtöbb szintetikus hűtőanyag molekula rendelkezik ilyen funkciós csoportokkal. A hűtőanyagok molekulaszerkezetük alapján három kategóriába sorolhatók: mentol és származékai, amidok és egyéb kategóriák.
Mentol és származékai
A közvetlenül mentolból származó hűtőszerek esetében az l-mentol származékok által keltett hűsítő érzés lényegesen erősebb, mint a d-mentol származékoké. A mentol szerepel az EFFA Európában engedélyezett ízesítő-összetevők listáján, FEMA-száma pedig 2665. A mentol természetesen előfordul a borsmentában, és a gőzzel desztillált ázsiai borsmentaolaj jellemzően 75% l-mentolt tartalmaz, míg a hagyományos borsmentában csak körülbelül 50%. olaj. Az ázsiai menta a természetes menta leggazdaságosabb és legmegbízhatóbb forrása (más mentafajtákon keresztül is beszerezhető). A természetes mentol ára gyakran ingadozik, míg a szintetikus viszonylag stabil, de általában a természetes olcsóbb.
A mentol a legszélesebb körben használt hagyományos hűtőközeg. Mivel a mentol 1%-nál kisebb adagban hűsítő érzést kelt a bőrön, különösen gyakran használják napi illatanyagokban. A mentol hatása összefügg a koncentrációval. Alacsony koncentrációban hűsítő érzést tud nyújtani, míg magasabb, 2-5% feletti koncentrációban helyi érzéstelenítést és irritációt okoz. Eltérően az élelmiszer-aromák alkalmazásától, a mentol illat- és ízbeli hiányosságait gyakran nem könnyű felismerni a napi ízekben. Ezért a mentol nagyon értékes hűtőanyag a mindennapi használatra, de a mentolt nagy koncentrációban használják. Az irritáló hatás, különösen a szem számára, még mindig nagyon nyilvánvaló.
A mentol hűtési küszöbe a szájüregben körülbelül 0,3 ug, az l-mentol hűtőaktivitása pedig 45-ször erősebb, mint a d-mentolé. Viszonylag illékony természete, erős stimuláló hatása és benne rejlő szag miatt a mentol korlátozta az élelmiszerekben való hűtőközegként való alkalmazását. A mentol azonban továbbra is magas használati értékkel bír azokban a termékekben, ahol a menta íze elfogadható, mint például a rágógumik, leheletfrissítők és szájhigiéniai termékek. Ezekben az alkalmazásokban a mentolt gyakran használják más szagtalan és hosszabb ideig tartó hűtőközegekkel, például monomentol-glutaráttal, amely élesebb hűsítő érzést kelt.
(1) Mentol izomerei és hűtőszerek rokon szerkezettel
A d-(+)-neo-mentol az l-mentol epimerje a hidroxilhelyzetben. Az Európában használható élelmiszer-aroma-összetevők EFFA listáján a FEMA szám 2666.
(±)-Menthone, az EFFA Európában engedélyezett aroma-összetevők listáján a FEMA száma 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7%) szagtalan, citrom ízben használható. Friss, hűsítő érzést biztosít. (1) Az Isopulegolt a Takasago Company "Coolant P" márkanéven értékesíti.
(2) Mentolszármazékok
A mentil-acetát szerepel az EFFA Európában engedélyezett ízesítő-összetevők listáján, FEMA-száma pedig 2668. Ezt a vegyületet alkalmanként hűtőszerként használják. Az irodalomban közölt felhasználások közé tartozik a leheletfrissítőkben, fogkrémekben vagy más vegyületekkel, például monomentil-szukcináttal történő felhasználás.
Mentil-laktát(Frescolat ML), amely az EFFA Európában engedélyezett ízesítő-összetevők listáján szerepel, FEMA-száma 3748. A vegyületet a FEMA aromaanyagnak minősítette gyenge menta aromája és földes íze ellenére. Hosszan tartó hűsítő érzést biztosít a szájban, és a Haarmann & Reimer Frescolat ML márkanéven forgalmazza.
Mentil-glikol-karbonát (Frescolat MGC) és mentil-propilén-glikol-karbonát (Frescolat típusú MPC), mindkét vegyület szerepel az EFFA Európában engedélyezett élelmiszer-aroma-összetevők listáján, FEMA-száma 3805, illetve 3806. Az Európában használható élelmiszer-aroma-összetevők EFFA-listájában az etilénglikol-származékok CAS-száma 156679-39-9, az abszolút konfiguráció CAS-száma pedig l-forma 156324-78-6. A GRAS-ban található propilénglikol-származék 1- és 2- pozíciójú propilénglikol-karbonát keveréke. Ezek a vegyületek szerepelnek a szabadalmi bejelentésekben, és állítólag hűsítő érzést keltenek a bőrön és a szájnyálkahártyán, de szagtalanok.
Mentil-1,2-propántriol (FrescolatMGA), ez a vegyület szerepel az EFFA Európában engedélyezett élelmiszer-aroma-összetevők listáján, FEMA-száma pedig 3807, illetve 3808. A Menton 1,{5}}glicerint Frescolat MGA néven forgalmazzák a Haarmann & Reimernél (jelenleg Symrise). Számos szakirodalom számolt be alkalmazásáról élelmiszer-aroma-készítményekben, és a legtöbb esetben más hűtőszerekkel kombinálva alkalmazzák.
A mono-l-mentol-szukcinát szerepel az EFFA Európában engedélyezett ízesítő-összetevők listáján, FEMA-száma pedig 3810. Bár a mono-l-mentol-szukcinát több mint 100 éve ismert vegyület, még mindig a legjobban szintetikus anyagok közé tartozik. jelenleg a piacon lévő hűtőközegek. A British American Tobacco először 1962-ben számolt be szintéziséről és alkalmazásáról a dohányban, majd 1965-ben arról számolt be, hogy mentolos cigaretták ízesítő összetevőjeként használják a mentol felszabadítására. Ennek a vegyületnek a szintézise általában viszonylag egyszerű, és mentol borostyánkősavanhidriddel való reagáltatásával érhető el nagynyomású vagy lúgos katalizált oldatban. A vegyület szagtalan, jó hűsítő érzést kelt, viszonylag tartós és viszonylag olcsó.
Mono-l-(mono)-mentol-glutarát (Cooler 2), az IFF ezt a vegyületet (FEMA 4006) a monomentol-szukcinát analógjaként árulja Cooler 2 márkanéven. Érzékszervi tulajdonságai hasonlóak a szukcinátéhoz. Ugyanebben a koncentrációban (25 mg/L, vízben) a hűsítő érzés körülbelül 40 másodperccel lassabb, de nagyon hosszan tartó. Lehet, hogy a piacon a leghosszabb ideig tartó hűsítő érzést nyújtó szájhűtő szer. Bár ez a vegyület már régóta ismert, csak a közelmúltban kezdték használni az ételek ízesítésében. Az azonos típusú hűtőközeg-molekulák közül a glutarát-mono-l-(mono)-mentol-észter is igen egyedi tulajdonságokkal rendelkezik, és mivel a vegyület természetesen azonos, jelentős piaci előnyökkel rendelkezik a hagyományos európai piacokon. Egyéb, természetesen egyenértékű hűtőközegek közé tartozik a mentol, a mentil-acetát és a menton, de ezek a hűtőszerek viszonylag rövid ideig tartanak, és gyakran nemkívánatos ízűek. A vegyület legkorábbi szintézise 1928-ban volt. Dimentol-észter alkohollíziséből nyerték. A szukcinát-észterhez hasonlóan a megfelelő savanhidridből is könnyen előállítható.
3-(l-menthyl)propil-1,2-diol (TK-10, 10-es hűtőközeg), ez a vegyület szerepel az EFFA azon élelmiszer-aroma-összetevőinek listáján, amelyek engedélyezettek Európában használatos, FEMA szám 3784, Takasago Company A termék neve TK-10. A többi mentolból származó hűtőközeghez hasonlóan az l-formájú mentolból származó 3-(l-mentol)propil-1,2-diolnak van a legjobb hűsítő érzete. Vannak szabadalmi jelentések, amelyek szerint az 1-acetil-2-szubsztituált-3-l-mentenilpropán származékai, az l-mentenil-2S és az 1-acetil{{22 izomerjei }}szubsztituált (Hor Ac) származékok lehetnek Erősebb a hűtő hatása, de ezek még nem kerültek kereskedelmi forgalomba. A TK-10 erős hűsítő érzetű hűtőanyag, és a szájüregben a küszöbérték körülbelül 1 mg/l. A jelentések szerint bár a legtöbb ember szagtalannak tartja a vegyületet, egyesek mégis úgy találják, hogy a mentol bizonyos szaglási tulajdonságait, némi irritációt és keserű ízt mutat. 50 mg/l-nél nagyobb koncentrációban a hűsítő érzés hosszan tartó, de mentolos íz egyértelműen érezhető. Élelmiszerekben és mindennapi ízekben való alkalmazásáról számos szakirodalom található. Mivel ennek a vegyületnek erős hűsítő érzete és viszonylag erős íze van, gyakrabban használják mindennapi ízekben.
Az 3-(l-menthyl)propil-1,2-diolnak két származéka van FEMA-számmal, az egyik az 3-(l-menthyl)-2-metilpropil{{ 7}},2-diol , FEMA szám 3849, de a piac nagyon kicsi; a másik a vanillin 3-(l-menthyl)propil-1,2-diol, FEMA száma 3904, szabadalmi bejelentések szerint élelmiszer aroma-készítményekben is használható középen.
Amidok
Ahogy korábban említettük, az amid hűtőszerek gyorsan hűsítő érzést keltenek, és némelyikük nagyon hosszan tartó hűsítő érzést kelt. A következő a legjobb amid hűtőközeg a piacon. Ezen amid hűtőszerek közül a piacon a legelterjedtebb az N-etil-p-mentil-3-amid (WS-3). és 2-izopropil-N,2,3-trimetil-butánamid (WS-23) (A WS-3 és WS-23 a Warner-Lambert Company bejegyzett védjegyei).
N-etil-p-mentil-3-amid (WS-3), ez a vegyület szerepel az EFFA Európában engedélyezett élelmiszer-aroma-összetevők listáján, FEMA-száma pedig 3455. WS{{ A 6}} lehet a legfontosabb ehető hűtőanyag, körülbelül 0,2 mg/l hűtési küszöbével. Ez a vegyület alapvetően szagtalan, és csak gyenge menta aromája van. A mentollal összehasonlítva gyorsan és hosszabb ideig képes hűsítő érzést kelteni. Ez a vegyület volt az egyik legkorábbi hűtőanyag, amelyet Wilkinson Sword fedezett fel a hűtőközegek területén végzett úttörő kutatómunkája során. Ezt követően számos szabadalom számolt be alkalmazásáról különböző területeken. A Warner-Lambert Company nemrégiben jelentette be az élelmiszer-aroma-készítményekben való alkalmazását.
A Givaudan és a Millennium Chemicals most értékesíti ezt a vegyületet. Bár a háromdimenziós szerkezet nincs feltüntetve, az l-formának kell a legerősebb hűtőhatást elérnie. A szintézis útja általában abból áll, hogy először a mentolt mentil-kloriddá alakítják, majd a megfelelő Grignard-reagenst állítják elő, szárazjéggel reagáltatják, és a kapott savat savkloriddá, majd N-etil-amiddá alakítják.
2-Izopropil-N,2,3-trimetil-butánamid (Cooler 3, WS-23), ez a vegyület szerepel az EFFA Európában engedélyezett élelmiszer-aroma-összetevőinek listáján, valamint a FEMA. szám: 3804. 2-Izopropil Az N,2,3-trimetil-butánamid név kissé zavaró; pontosabban N-metil-2-izopropil-2,3-dimetilpropionamid. Ezt a keveréket egyes cégek WS{14}} márkanéven, az IFF pedig Cooler 3-at árul. A WS-hez{16}} hasonlóan ez a vegyület is a Wilkinson Sword által kifejlesztett hűtőközegek közé tartozik. Jelenleg a hűtőszert főként élelmiszer-aromákban, például rágógumikban, gyógyszerekben és leheletfrissítőkben használják. A vegyület tiszta hűsítő érzést kelt, keserűség, égő érzés vagy irritáció nélkül. Ennek a hűtőközegnek az ára a közelmúltban körülbelül 70 dollár/kg-ra esett.
A WS-23 szintézisének sokféle módja van, de a kulcs a diizopropilpropil-nitril szintézisében rejlik. A propilonitrilt először izopropil-bromiddal alkilezve diizopropil-propil-nitrilt kapnak, amelyet azután hidrolizálva karbonsavat kapnak, majd metil-szubsztituált amiddá alakítják.
2-Pirrolidon-5-karbonsav-mentil-észter (Questice), amely a Quest International által Questice márkanéven forgalmazott hűtőanyag. A prolin l-forma és d-forma származékai be vannak jegyezve, de amit valójában értékesítenek, az a prolin l-forma és d-forma keveréke, amelyek mindegyike epimer. test kapcsolat. Egyelőre a termék napi használatra korlátozódik, de mivel a vegyület a mentol amidszármazéka, a bőr és a szájnyálkahártya érzékeny rá, és valószínűleg ételízesítésben is felhasználható lesz.
Egyéb hűtőközegek
A fent említett hűtőközegeken kívül más hűtőanyagok is léteznek.
Az AG-3-5 (icilin), az ektoin-2-one származéka a jelentések szerint hűsítő érzést kelt. Már 1972-ben arról számoltak be, hogy amikor egy alacsony dózisú (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metil-2-(1-pirrolidinil)-2-ciklopenten-1-on (3-MPC), 5-metil-2-({{7) }}pirrolidinil)-2-ciklopentén-1 -keton (5-MPC) és 2,5-dimetil-4-(1-pirrolidinil){{15} }(2H)-furanon (DMPF), ez a három vegyület természetesen jelen van a malátában, és Hofmann és munkatársai szerint hűsítő érzést kelthet a szájban és a bőrfelületeken. Ezeket a vegyületeket először a glükóz és az l-prolin Maillard-reakciójában fedezték fel. Struktúrájukat ezt követően izolálással és kémiai szintézissel igazolták, és szenzoros analízissel értékelték, hogy hűsítő érzést keltsenek.
Ezeknek a vegyületeknek a küszöbértéke 5-100-szor magasabb, mint a mentolé, de a küszöbértéknél 50-szer magasabb kóstolás esetén a hűsítő érzés azonnali, sokkal erősebb, mint a mentol, és lényegesen tovább tart. Bár ennek a három vegyületnek mind szaga van, küszöbértékük magasabb, mint a mentolé, így a hűtési küszöb/aromaküszöb aránya alacsonyabb. Ezért azokban a termékekben, amelyek nem igényelnek menta ízt, ezek a vegyületek jobbak, mint a mentol. Hűtőszer kiválasztása. Nem világos, hogy az ilyen vegyületek előállíthatók-e ipari méretekben, de nagyon jó természetes hűtőközegekké válhatnak az ipar számára.
A 4-metil-3-(pirrolidinil)-2(5H)-furanon (4MPF), amely természetesen a malátában is megtalálható, aktívabb, és a jelentések szerint hűsítő érzést kelt a szájban. 35-ször erősebb, mint a mentol. , ami körülbelül 500-szor erősebb a bőrön, és a hűsítő érzés kétszer olyan sokáig tart, mint a mentol.
Mannit és szorbit, ez a két vegyület endoterm jelenségekkel rendelkezik a nyálban, és ezért hűsítő érzést kelt. Nem tápláló édesítőszerként és csomósodást gátló anyagként széles körben használják élelmiszer-ízekben, például rágógumikban és gumicukorban. .
A 2745-ös FEMA-számú metil-szalicilát tipikus télizöld illatú, és édes hűsítő érzést kölcsönözhet bizonyos ételízeknél.
Hol lehet hűtőszert vásárolni?
Cooling Agents beszállítók és gyártók-GREEN SPRING®Hűtőszerek
A Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. Kína vezető hűtőközeg gyártója és szállítója. A hűtőközeg termékei közé tartozik a ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, a mentil-acetát, a mentil-laktát stb. Termékeink megfelelnek megfelel a 396/2005/EK rendelet és a 2023/915 szennyezőanyag-rendelet szabványainak, és a BRC, az IFS, a Halal, a Kosher és az ISO9001 tanúsítvánnyal rendelkezik.
ZÖLD TAVASZ®több mint 23 éves partnerkapcsolatokkal, iparági szakértelemmel, innovációval és szolgáltatással rendelkezik, amely mindenki számára elérhető a GREEN SPRING-nél®minden nap elhozza ügyfeleinknek. Táplálkozási és gyógyszerészeti megoldásaiért forduljon hozzánk:
A címünk
Floor 14 Suite B, HuiXin IBC, No.1 Zhang Ba 1 Road, Hi-tech Development Zone, Xi'an. Kína.
